Outlook 2007で作成したメールに添付ファイルを付けて送信すると、送信したはずの添付ファイルがWinmail.datというファイルに変わってしまうそうです。
Outlook で受信した電子メール メッセージに添付ファイル Winmail.dat が含まれる
Outlookの標準設定が「リッチテキスト」形式なので、このような事になってしまうようです。私は余計な書式の付いてしまう形式(リッチテキスト形式やHTML形式)でのメール送信をしない主義なので今回このような被害を与えていなかったようです。
Outlookも標準設定は「テキスト」形式にしてください。